Louis Winthorpe III hat alles. Er ist Geschäftsführer von Duke & Duke Commodities Brokers, ist mit der schönen Penelope verlobt, hat einen Butler, ein tolles Haus und viele wohlhabende Freunde.
Doch plötzlich gerät sein perfektes Leben komplett aus den Fugen. Seine Vorgesetzten, die steinreichen Brüder Randolph und Mortimer Duke, schließen eine Wette über die Frage ab, ob das Verhalten eines Menschen von seinen Genen bestimmt wird oder ob seine Umwelt entscheidend ist. Wetteinsatz: ein Dollar! Sie nehmen Louis alles, was er hat, und geben dem Kriminellen Billy Ray Valentine Louis’ Job. Louis erlebt einen steilen Abstieg, während Billy Ray der Aufgabe tatsächlich gewachsen ist.